Fortuna era uno dei 12 poderi del Castello di Cafaggiolo, nucleo storico in Mugello delle proprietà della famiglia De' Medici, che era originaria di questi luoghi e che , negli oltre 400 anni di governo, fece di Firenze una delle città più importanti d'Europa.
Proprio grazie agli Archivi Medicei, ancora oggi custoditi a Firenze, è documentata la produzione di vino del Podere Fortuna fin dal 1465 quando la proprietà era di Lorenzo il Magnifico.
Un documento successivo registra, nel 1627, l'esistenza di 8.090 "viti basse", il vigneto specializzato dell'epoca, e di 183 viti "maritate a pioppo".
L'importanza della vite per il Podere Fortuna è rivelata anche dal suo stemma, tratto da un manoscritto del 1629, in cui un grappolo d'uva rossa sormonta l'emblema della famiglia De' Medici.